Одна із найвищих нагород доби національно-визвольних змагань 1917–1921 рр. та єдиний бойовий орден Армії УНР. Відзнакою нагороджували вояків армії Української Народної Республіки, які брали участь у І-му Зимовому поході.

За час походу, що тривав від грудня 1919 р. до травня 1920 р., армія УНР пройшла 2500 км і провела понад 50 боїв. Тодішній прем'єр-міністр УНР І. Мазепа зазначив, що за п'ять місяців походу "армія жодного разу не схилила національного прапора". Ще один діяч тієї доби – П. Феденко назвав Зимовий похід "ферментом нації", що сприяв продовженню національно-визвольних змагань.

Після Зимового походу Рада Народних Міністрів УНР підготувала законопроект про нагородження всіх учасників походу спеціальними відзнаками. Однак розроблені проекти статутів ордена «Визволення» та Залізного хреста «За Зимовий похід і бої (6 грудня 1919 р. – 6 травня 1920 р.)» пролежали без руху у військовому міністерстві аж до жовтневих боїв 1920 р. Зважаючи на те, що було передбачено негайне нагородження бойовими орденами, Головний отаман військ УНР С. Петлюра затвердив статути ордена «Визволення» двох ступенів та Залізного хреста. Статути обох нагород за власноручним підписом С. Петлюри зберігаються у фондах Центрального державного архіву вищих органів влади України.

Знак № 1 по праву отримав керівник походу – генерал-полковник М. Омелянович-Павленко, другим номером було відзначено начальника штабу походу генерал-хорунжого Ю. Тютюнника, третім – генерал-полковника, командира другої Волинської дивізії О. Загродського. Останнього було обрано головою Великої ради лицарів Залізного хреста. Орденом було нагороджено і С. Петлюру, який хоча і не брав особистої участі в поході, але, як верховний головнокомандувач керував армією. Масові вручення відзнак Залізного хреста учасникам Зимового походу відбулися в таборах інтернованих на території Польщі наприкінці березня – на початку квітня 1921 р. Через брак документів неможливо визначити загальну кількість виготовлених знаків. Згідно із статутом, відзнаками мали бути нагороджені всі учасники походу, тож їх могло бути 3–4 тисячі.