Протягом XIV ст. більшість українських земель знаходилася у складі Великого князівства Литовського, яким правили князі з династії Гедиміновичів, і Королівства Польського. В цей час українці у складі Литви зберігали соціальний та правовий уклад життя, удільні князівства були перетворені на воєводства,життя всіх верств населення регламентувалося Литовськими статутами, норми яких діяли аж до 1830-х рр. Найзнаковішими сторінками цього періоду є поширення на українських теренах магдебурзького права, поява в кін. XV ст. в межах Дніпрових порогів нової суспільної групи – козаків, зі складу яких згодом набирались реєстровці для військової служби польському королю, проголошення в 1569 р. об’єднаної держави Речі Посполитої, куди ввійшли українські території, поширення на них європейських культурних впливів, зокрема, традицій гуманістичної освіти (через мережу єзуїтського шкільництва), ідей Реформації та нових протестантських конфесій, поява книгодрукування.